Капитан Джек Воробей оказывается в центре очередной интригующей сверхъестественной загадки. Оказывается, что за Джеком числится должок капитану легендарного корабля-призрака — «Летучего Голландца», и если он не найдёт способ отвертеться, то его ждут 100 лет рабства на корабле-легенде. Мало того, проблемы Капитана Джека ставят под огромное сомнение брачные планы Уилла Тернера и Элизабет Суонн, которые очень быстро обнаруживают себя по уши втянутыми в Джековы несчастья. Коварный лорд Беккет обвиняет Уилла и Элизабет в пособничестве пиратам и приговаривает их к смертной казни. Однако лорд преследует свои собственные цели, главные из которых - полное уничтожение пиратства и единоличное господство на Карибским морем; он предлагает Уиллу сделку, в ходе выполнения которой Тернер встречается со своим отцом. Чья жизнь окажется для Уилльяма дороже: отца, друга или любимой, чьи отношения с Джеком на протяжении фильма становятся гораздо более близкими, чем просто приятельские? И на что способна Элизабет ради спасения своей жизни?